Freedom Cry er 9 selvstændige missioner med Adewale, der er Edward Kenway’s næstkommanderende. Adewale er født som slave og har fundet friheden ombord på Jackdaw. Femten år senere er Adewale en kompetent lejemorder og forliser på Saint-Domingue uden våben eller besætning og må starte helt forfra.
DLC pakken er indeholdt i sæson passet og kommer 18. december på PlayStation Store og 17. december på Xbox LIVE.